Противостояние между россиянином Даниилом Медведевым и сербом Новаком Джоковичем вошло в число лучших по итогам сезона по версии АТР.

В 2019 году Медведев и Джокович встречались на корте три раза. В 1/8 финала Открытого чемпионата Австралии серб оказался сильнее и обыграл россиянина со счётом 6:4, 6:7 (5:7), 6:2, 6:3. В двух следующих матчах удача была на стороне Медведева. Сначала Даниил одержал победу в четвертьфинале турнира в Монте-Карло (6:3, 4:6, 6:2), затем — в полуфинале соревнований в Цинциннати (3:6, 6:3, 6:3).

По итогам сезона Джокович занимает вторую строчку в рейтинге АТР, Медведев — пятую. Россиянин мог закончить сезон в статусе четвертой ракетки мира, однако неудачи на «Матсерсе» в Париже и на Итоговом турнире АТР позволили ему пропустить вперед австрийца Доминика Тима.